综观吴昌硕相交的朋友，可以分为早、中、晚三个时期。早期的如潘喜陶、施旭臣、吴云、俞樾、吴伯滔、杨岘等。吴昌硕真正的艺术创作开始于安吉县城郊桃花渡畔的芜园。年仅21岁的他在经历了战乱之后，原来的七口之家仅剩他和父亲两人，从满目疮痍、一片废墟的鄣吴村迁徙至此，开始了他的耕读生活和艺事追求。切莫小看这个景色朴茂野逸、条件简陋艰苦的芜园，这对年轻的吴昌硕来讲是他的凤凰涅槃之地。他在这里拜师交友，诗文唱和，书画雅集。
却赋感事诗
在芜园期间，吴昌硕先师从工诗擅画的潘喜陶，后又与才华横溢的施旭臣相交，甚有得益。吴昌硕26岁时又负笈西子湖畔，正式投入一代大儒俞樾的门下，从其学小学训诂及诗文辞章。在诂经精舍的日子里，俞师对这个来自乡村小城的贫寒学子相当关切，不仅认真授其书艺之道，还对其诗作的遣词造句、韵律用典进行了系统的辅导。更为重要的是俞师虽被弹劾贬黜，历经坎坷，但他的风骨襟怀与气度人格，对吴昌硕精神境界的培养和文化修养的提升，产生了相当重要的影响作用。为此，吴昌硕在《曲园先生八十寿赋祝》中深情地写道：“先生历四朝，苍然乔松姿。山水阜灵秀，乾坤老经师……多寿不复喜，尤国无良医。不进介寿酒，却赋感事诗……”
吴昌硕在杭州师从俞樾时，还结识了能诗善画的吴伯滔，两人性情相同，引为知己，多有诗文酬唱。伯滔曾以山水赠吴昌硕，并向吴求梅花，吴遂作诗记之：“堂上松树生十围，滔老不画还数谁。”可见他对伯滔的推崇。后来，吴昌硕在湖州名士、大收藏家、大藏书家、皕宋楼主陆心源家作幕僚时，与“苕上七子”之一的杨岘一见如故。杨是晚清著名的经学家、书法家、诗人、学者。中举后曾权领常州，因秉公执法、藐视上司而自号“藐翁”。他精研汉隶，为书坛所重。上海城隍庙大殿两侧柱子上就镌刻着他写的对联：“做个好人，心正身安魂梦稳。行些善事，天知地鉴鬼神钦。”他的诗作则文字清隽，内蕴深厚，风格犀利。杨岘要比吴大25岁，且人品学问、艺术造诣深得吴的敬佩。因此，吴备好了门生帖子要拜杨为师，但杨却婉拒了。他说：“师生尊而不亲，弟兄则尤亲矣，一言为定，白首如新。”杨吴朋友之谊，维系终生。乃至杨去世13年后，吴昌硕见到了他的遗像，依然潸然泪下：“显亭归去十三春，板屋吴洲失比鄰。师说一篇陈历历，门生再拜舞蹲蹲。”
诗成刘长卿
吴昌硕自移居苏州后，结交了中年时期重要的朋友有吴云、翁同龢、朱孝臧、顾麟士、潘祖荫、吴大澂、任伯年、金铁老、沈石友等。吴云是苏州大收藏家、诗文书画篆刻造诣精深，尽管他当过姑苏知府，但为人友善，礼贤下士，对当时正在苏州鬻艺刻印的吴昌硕伸出了援手，婉请他到吴府设馆授课，使吴昌硕有了一个相对稳定的生活从艺环境，并让他观摩自己的书画藏品，切磋笔墨、诗文唱和。吴府的听枫园，亦是当时苏州文人雅士、书画名家的雅集之地。吴昌硕正是在这里相识了文坛名家、书法家、日后被尊为一代词宗的朱孝臧，从此他们的笔墨文字之交延续了漫长的岁月。其后，吴昌硕又结识了清末重臣名儒、艺坛巨擘潘祖荫与吴大澂，从而使吴昌硕在艺事文脉及人缘社交上得到了极大的提升，他在《上愙斋（吴大澂）大中丞》的诗中，相当敬佩地写道：“文章德业倾中外……”
1882年吴昌硕正式定居苏州，此时在姑苏城内一座建筑典雅、轩堂明丽的怡园刚建成，其主人是“过云楼”主，被誉为“江南第一家”的顾文彬。定期来怡园加盟书画诗文雅集的有吴谷祥、金心兰、胡三桥、倪墨耕、顾文彬、吴昌硕，被称为“怡园七子”。吴昌硕在《怡园》诗中以优美的笔调写道：“藤走修蛇影，苔披古佛衣。”1895年以顾麟士、吴大澂为领军，又成立了“怡园画社”，以“研习六法，切磋艺事”，其主要成员有吴昌硕、陆恢、顾沄、郑文焯、金心兰等，吴昌硕开始跻身真正一流的城市士大夫群体。在与吴昌硕交往的朋友中，吴谷祥是一位为人友善，功力深厚的画坛名家，他擅山水，亦工花卉、仕女， 俞樾评其画为“神品”。他曾在北京鬻画，深得翁同龢、王懿荣的赞赏。吴昌硕时常与他探讨笔墨，切磋画风，多有得益。沈石友是被吴昌硕称为“诗之师”的一位。沈石友是位藏砚大家，亦是诗坛名流，他才思敏捷，诗笔精湛，韵致渊雅。因此，吴时常将自己的诗作请其指正，并称沈诗谓“乐府鲍明远，诗成刘长卿。”吴与沈的诗砚之交，维持了30多个春秋，“石友介于石，镌肝淘俗尘。”可见他们肝胆相照的朋友之情。
在吴昌硕的朋友中，一代硕儒、帝师翁同龢是相当特殊的一位，他们尽管缘悭一面，但却情感真挚、心心相印。光绪二十年（1894）的早春二月，吴昌硕远赴京城，带着好友、常熟名人沈石友、赵非昔的引荐信去时任军机大臣的翁同龢府拜望，可惜翁外出未遇，吴留下了自己为翁刻的印章。翁事后为致歉意，专门写了诗联：“玉德金声寓于石，明窗大几清无尘”托人赠吴昌硕。1898年冬日的清晨，迎着凛冽的寒风，吴昌硕走在常熟虞山鹁鸽峰下荒凉的小径上，前去拜望因参加维新变法而被遣返家乡、隐居在此的翁帝师。在清寂贫寒的瓶隐庐内，吴昌硕又未见到主人。翁归来后，见到吴留下的印章，马上备好酒菜，派人去追吴昌硕，吴已连夜冒雪返回苏州。翁亦以精心撰写的诗联回赠：“米老襟怀云山墨，莱公诗句野渡横。”
在吴昌硕居住苏州期间的1885年，他写下了十七首《怀友诗》。1886年，他又写下了《十二友诗》。在这两组著名的怀友诗中，基本集中了他在青年、中年时期所结交的书画名家和诗人才子，特别是其后《十二友诗》中的张子祥、胡公寿、任伯年、蒲华等，均是近现代书画艺坛的领军人物，这也为吴昌硕苏州—上海的双城记打造了平台
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